domingo, 11 de agosto de 2013

Aldehidos y Cetonas

presentado por: Maya Brisset Suarez Galvis


Grado:11-3





ALDEHIDOS

Son :

Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo decarbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.

Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.








Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.


Propiedades químicas

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Para nombrar aldehídos como sustituyentes


Si es sustituyente de un sustituyente





Reacciones 

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.


Los usos principales de los aldehídos son:


  • La fabricación de resinas 
  • Plásticos 
  • Solventes 
  • pinturas 
  • Perfumes 
  • Esencias 







Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. Laglucosapor ejemplo existe en una forma abiertaque presenta un grupo aldehído.
El acetaldehídoformado como intermedio en lametabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras laingesta de bebidas alcohólicas.
Elformaldehídoes un
conservante
que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos
.
Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que enexperimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También seutiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, lamelamina etc

BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD

La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.

Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios


Bibliografia

http://es.scribd.com/doc/29517247/Usos-de-Los-Aldehidos

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo




Cetonas



Que es:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.



PROPIEDADES FÍSICAS

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.


PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacciones de adición

Adición de Hidrógeno:Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.




Adición de sulfito ácido de sodio:

Adición de ácido cianhídrico:




Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.



Reacciones de sustitución:

Con halógenos dan reacciones de sustitución:


Condensación:
 Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.


Quinonas:

Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno. En el anillo quedan dos dobles enlaces.




usos 


Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano



BENEFICIOS Y RIESGOS PARA LA SALUD

la penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la via respiratoria y cutanea.

1. manifestaciones clínicas generales de las cetonas:
  • irritante de la mucosa ocular y vias respiratorias 
  • dermatitis irritativa. efecto depresor del s.n.c. 
  • trastornos digestivos. neuropatia periferica. 

2. efectos agudos de las cetonas:

  • irritacion de las vias respiratorias 
  • sintomás anestesicos (desorientacion, depresion, perdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vomitos) 
  • efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa)



Bibliografia


http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html

http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas



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