Acidos Carboxilicos

Presentado por : Maya Brisset Suarez Galvis
Grado :11-3

Acidos Carboxilicos 

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

                                                              

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

                                                       

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

                                       

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono, es decir entre mas carbonos menos ácidos serán. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).


Sales de Ácidos Carboxilicos

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.

SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

                       

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.

usos

La industria farmacéutica utiliza las propiedades de los ácidos carboxilos para la elaboración de ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Ácido acético (CH3COOH) se encuentra en el vinagre.

Ácido etanoico (HOOC-COOH) también llamado ácido oxálico se encuentra en soluciones limpiadoras.

Ácido proionico (CH3CH2COOH) se utiliza en los conservantes de alimentos.

· Ácido butírico (mantequilla)

· Ácido palmico (elaboración de labiales y jabones)

Beneficios y riesgos

Los acidos carboxílicos nos dan beneficios como la mantequilla los labiales jabones vinagre en la medicina y hasta en la limpieza
Los acidos carboxílicos tan bien sirven al convinarse con otras sustancias para formar gomas empaque entre otros productos los cuales hacen que nuestra vida sea mas fácil
Un riesgo muy importante es el acido formico el cual los forman un grupo muy particular de hormigas el cual da irritación en la piel si se llega a tener contacto con el, muy particularmente el axido carboxílico se encuentra en los productos de limpieza esto lleva a decir que si no se trata con cuidado o un mal manejo puede traer afectaciones en su cuerpo

Nomenclatura

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.

Bibliografia

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

http://quimicaorganica11a.blogspot.com/2012/03/acidos-carboxilicos.html
http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html
http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-carboxilicos.html